Sinopse: Um casal que sempre experimentou tudo juntos: o primeiro beijo, o primeiro relacionamento, o primeiro amor. No entanto, no dia do aniversário de 30 anos de Anna, um amigo da dupla propõe bêbado que eles deixem a relação tranquila e cada um experimente ficar com outras pessoas.
Rebecca Hall ... Anna
Dan Stevens ... Will
Jason Sudeikis ... Glenn
Gina Gershon ... Lydia
François Arnaud ... Dane
Raúl Castillo ... Heron
David Joseph Craig ... Hale
Axel B. Crano ... Axel
Bridget Everett ... Charlie
Michelle Hurst ... Dr. Bennett
Marc Iserlis ... Guy At Bar
Morgan Spector ... Reece
Sarah Steele ... Stevie
Mariola Figueroa ... Young Woman
Christopher Olivetti ... Student